Công ty được thành lập như là một công ty con của YBM Sisa, với hoạt động kinh doanh chính là xuất bản băng học ngôn ngữ, vào năm 1978 bởi Min Yeong-bin.[11] Vào năm 1982, công ty được đăng ký chính thức; vào năm 1984, công ty bắt đầu phân phối và sản xuất các bản ghi âm nhạc cổ điển và truyền thống.

Seoul Records được đăng ký là một công ty đầu tư mạo hiểm vào năm 1999 và bắt đầu bán album trong khi cũng điều hành một trang mua sắm qua mạng. Vào năm 2000, công ty đổi tên thành YBM Seoul Records và bắt đầu bán cổ phiếu trên KOSDAQ. Vào năm 2003, công ty gia nhập Liên đoàn Công nghiệp ghi âm Quốc tế. Năm 2005, tập đoàn SK Telecom đã mua lại 60% cổ phần công ty và trở thành cổ đông lớn nhất. YBM Seoul Records trở thành một phần của SK Group thông qua thương vụ này[12]. Vào năm 2008, Seoul Records đổi tên thành LOEN Entertainment.

LOEN được phụ trách mảng phân phối nhạc trực tuyến của SK Telecom, Melon vào năm 2009. MelOn hiện là trang bán nhạc trực tuyến được nhiều người sử dụng nhất tại Hàn Quốc.[13][14]

Năm 2012, công ty đã ký một thỏa thuận với trang web truyền hình trực tuyến Viki, để đăng tải các đoạn clip, trình diễn của các nghệ sĩ trực thuộc như IU, Brown Eyed Girls, Drunken Tiger.[15]

Vào tháng 8 năm 2012, các nghệ sĩ đã ký hợp đồng với LOEN đã gia nhập thành LONE Tree. EP đầu tiên của họ "LOEN Tree Summer Story" được phát hành vào ngày 2 tháng 8.[16]

Vào 18 tháng 7 năm 2013, Affinity Equity Partners thông qua công ty con Star Invest Holdings Ltd., đã mua 52,56% cổ phần của LOEN. SK chỉ còn nắm giữ 15% sau thỏa thuận với AEP. Năm tháng sau, SIH mua lại 8,83% cổ phần của RealNetworks, Inc..[17]

Công ty được tổ chức lại và chia thành hai nhãn hiệu: "LOEN Tree" (Jo Yeong-cheol) và "Collabodadi" (Shinsadong Tiger).[18]

Vào 18 tháng 12 năm 2013, LOEN mua lại 70% cổ phần của Starship Entertainment, và đưa Starship thành một phần của LOEN.[8]

Vào 25 tháng 11 năm 2015, LOEN mua lại 70% cổ phần của A Cube Entertainment.[9]

Vào 11 tháng 1 năm 2016, Kakao Corporation đã sáp nhập LOEN vào tập đoàn qua việc mua lại 76,40% cổ phần.[4][7]